Péptido es uno de esos temas donde los detalles importan más que los titulares. Esta página reúne los antecedentes, los mecanismos y los puntos prácticos que más se consultan.
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A través de la construcción simultánea de dos nuevos enlaces carbono-carbono, la reacción Diels-Alder proporciona una forma confiable de formar anillos de seis miembros con un buen control sobre los resultados regio y estereoquímicos. En consecuencia, ha servido como una herramienta poderosa y ampliamente aplicada para la introducción de la complejidad química en la síntesis de productos naturales y nuevos materiales. El concepto subyacente también se ha aplicado a sistemas π que involucran heteroátomos, tales como carbonilos e iminas, que proporcionan los heterociclos correspondientes; Esta variante se conoce como la reacción hetero-Diels-Alder. La reacción también se ha generalizado a otros tamaños de anillo, aunque ninguna de estas generalizaciones ha coincidido con la formación de anillos de seis miembros en términos de alcance o versatilidad.
Fuentes: es.wikipedia.org
== Historia == Otto Paul Hermann Diels y Kurt Alder documentaron por primera vez la reacción en 1928, trabajo por el que fueron galardonados con el Premio Nobel de Química en 1950 por su trabajo. El primer ejemplo descrito es la reacción entre el 1,3-butadieno y el eteno. También reportaron la reacción entre ciclopentadieno y quinona:
Fuentes: es.wikipedia.org
El trabajo de Diels y Alder se describe en una serie de 28 artículos publicados en Justus Liebigs Annalen der Chemie y Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft de 1928 a 1937. Los primeros 19 artículos fueron escritos por Diels y Alder, mientras que los artículos posteriores fueron escritos por Diels y varios colaboradores.
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== El dienófilo == La reacción de cicloadición de Diels-Alder ocurre más rápidamente si el compuesto alqueno, o dienófilo, tiene un grupo sustituyente atractor de electrones, conjugado con el doble enlace. Por tanto, el etileno reacciona lentamente, pero son altamente reactivos el propenal, el propenoato de etilo, anhídrido maleico, benzoquinona, propenonitrilo y compuestos similares. En una demanda normal de reacción de Diels-Alder, el dienófilo tiene un grupo electrodonador en conjugación con el alqueno; en un escenario de demanda inversa, el dienófilo se conjuga con un grupo donante de electrones. Los dienófilos se pueden elegir para contener una "funcionalidad enmascarada". El dienófilo sufre una reacción Diels-Alder con un dieno que introduce dicha funcionalidad en la molécula del producto. Luego sigue una serie de reacciones para transformar la funcionalidad en un grupo deseable. El producto final no se puede hacer en un solo paso Diels Alder porque el dienófilo equivalente no es reactivo o es inaccesible. Un ejemplo de este enfoque es el uso de α-cloroacrilonitrilo (CH2 = CClCN). Cuando reacciona con un dieno, este dienófilo introducirá la funcionalidad de α-cloronitrilo en la molécula del producto. Esta es una "funcionalidad enmascarada" que luego puede hidrolizarse para formar una cetona. El dienófilo de α-cloroacrilonitrilo es un equivalente del dietefilo ceteno (CH2 = C = O), que produciría el mismo producto en un paso DA.
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